Perjudian on the web adalah praktik cukup baru, namun sungguh-sungguh kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet dimulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa pertama yang terjadi adalah ketika pemerintah suatu pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang di tahun 1994 dalam mengizinkan kasino online untuk bermarkas di dalam sana. Ini dianggap Undang-Undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas. Menyadari kemungkinan yang nyaris tak terbatas untuk menghasilkan uang menggunakan perjudian online, dalam beberapa pengusaha melompat pada kesempatan yang sekarang legal untuk memulai usaha baru ini.
Perusahaan yang berselisih dibentuk pada 1 tahun yang sama lalu lebih banyak pula yang terus dibentuk pada tahun-tahun setelahnya. data hk dari perusahaan ini membuat casino online, dan lainnya merancang perangkat lunak yang diperlukan bagi menjalankan transaksi ekonomi perjudian online dan mengembangkan permainan baru. Ketika kasino online mulai meningkat jumlahnya dan menjadi marketing yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar dalam tahun 1998 tertentu, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara spesifik, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan vida akan menjadi pemimpin melawan kasino on the internet dan memperkenalkan Peraturan Larangan Perjudian Web dalam upaya untuk membatasi aktivitas judi di Amerika Serikat. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian online terus berkembang, justru mungkin lebih baugs berkat perhatian mass media yang diterimanya dri sang senator.
Semasa perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan membikin paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs activity online untuk persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu melimpah situs game online baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game on the web, merampok kantor lalu akhirnya mendenda salah satu server judi online terbesar.
Di tahun 1999, Senator Kyl menyajikan cara revisi dari RUU Larangannya, dan 1x lagi, gagal mendapatkan dukungan yang diinginkan untuk meloloskannya. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino online, yang pada hasilnya menjadi satu-satunya yg diizinkan dan ketika ini masih bermarkas. Meskipun lebih banyak calon kasino berusaha untuk mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan laju membentuk undang-undang yang mencegah operasi judi online baru.
Di dalam tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yg direvisi lebih lanjut ke kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, 2 tagihan yang maka akan membantu memotong betting online disahkan dalam Kongres. Salah satunya adalah versi terbaru dari Wire Work, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat pada bisnis taruhan / perjudian. RUU sebagainya mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online oleh melarang lembaga dalam berbasis di AS menangani pembayaran sejenis itu, sehingga mempersulit penduduk AS bagi terlibat dalam betting online.
Beberapa ketentuan hukum terjadi di tahun-tahun berikutnya, lalu pada tahun 06\, beberapa penangkapan TOP DOG perjudian online dilakuin. Pada saat yang sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Cayman islands land dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yang menetapkan bahwa tindakan AS diskriminatif dan melanggar hukum.